Madison Square Park yra
Penktojoje alėjoje priešais
Flatiron pastatą. Ji buvo įkurta 1847 m. Parkas yra mėgstamiausia verslo rajono gyventojų ir darbuotojų atostogų vieta. Yra paminklų daugeliui iškilių istorinių asmenybių. Madison Square ypač įspūdingai atrodo vakare dėl gražaus apšvietimo.